Ajahn Kovilo er født i Ohio og er en theravāda-skovmunk, hvis vej ind i det monastiske liv begyndte i Goenka-traditionen, hvor han først stiftede bekendtskab med meditation, de fem forskrifter og Pāli-kanonen. Efterhånden som hans interesse for Dhamma voksede, trådte han ind i klosterlivet i 2006 med ønsket om at hellige sit liv til praksis. I 2010 modtog han fuld ordination af Ajahn Pasanno og Ajahn Amaro ved Abhayagiri Buddhist Monastery i Californien.
I det følgende årti trænede han i klostre og hos lærere i Ajahn Chah-traditionen på tværs af USA og Thailand, særligt hos Ajahn Jayasaro og Luang Por Piak. Ved siden af de praktiske færdigheder, der hører til skovmunkelivet, såsom håndsyning, kostefremstilling og hækling, brugte han også megen tid på hukommelsestræning. Han studerede desuden Pāli og thai og var med til at samle, redigere og udgive flere Dhamma-bøger, herunder "Thus Should You Train Yourselves", "The Pra Farang Thai Primer", "Stillness Flowing" og den digitale udgave af "Buddhadhamma".
I 2020 tilbragte Ajahn Kovilo et år med meditationstræning ved Pa Auk International Meditation Center i Angthong, Thailand. Derefter indskrev han sig på Dharma Realm Buddhist University i Ukiah, Californien, hvor han studerede Pāli og sanskrit og samtidig fordybede sig i centrale tekster og praksisser inden for kinesisk mahāyāna-buddhisme, herunder Chan-meditation, meditationspraksis med medfølelse på Guanyins navn samt prostrationspraksis. I denne periode opholdt han sig også ved Chuang Yen Monastery, hvor han studerede med Bhikkhu Bodhi.
I maj 2024 flyttede Ajahn Kovilo på fuld tid til Seattle, WA for fortsat at støtte grundlæggelsen af Clear Mountain Monastery sammen med sin gode ven, Ajahn Nisabho. Han nærer stor taknemmelighed for den vejledning og medfølelse, han har modtaget fra sine lærere og venner, og han stræber efter at leve fuldt ud til ære for alt det, han har fået givet i sit liv i klæder.